切薩雷·卡薩迪在切爾西的任期似乎即將結束，一月份轉會窗口的離開看起來是確定的。多家義大利媒體報導這位21歲球員的退出是“不可避免的”，意甲豪門AC米蘭成為簽下他的主要競爭者。卡薩迪，誰一直努力鞏固自己在一線隊的位置，吸引了許多歐洲俱樂部的注意。
這位年輕的義大利人在斯坦福橋的任期內機會有限，只為成年隊出賽15次。卡薩迪的英超願望仍未實現，因為他在本賽季十一場比賽的陣容中被排除在九場之外。他的上場時間主要限於歐洲聯盟會議聯賽和聯賽盃比賽。
儘管早些時候考慮過夏天離開，但在與主教練恩佐·馬雷斯卡討論後，卡薩迪選擇留下來為自己的位置而戰。十月份，他積極評價了代表切爾西的比賽，並將其描述為“世界上最大的俱樂部之一然而，事實證明，闖入由恩佐·費爾南德斯、莫伊塞斯·凱塞多和羅密歐·拉維亞等知名球星組成的中場陣容具有挑戰性。
他最近在義大利 U21 隊 2-2 戰平法國隊的比賽中攻入的進球讓他成為人們關注的焦點，同時他對一線隊常規比賽的需求也在不斷增長。
當轉會窗口打開時，AC米蘭在收購卡薩迪服務的競爭中處於領先地位。義大利豪門的目標是加強他們的中場選擇，卡薩迪符合他們的招募條件。雖然關於轉會結構（永久還是租借）的討論仍在繼續，但義大利消息人士表示，AC米蘭對將這位中場球員帶回意甲有著濃厚的興趣。
卡薩迪簽名的競爭已經超越了義大利，荷蘭俱樂部費耶諾德積極追蹤自己的狀況。西班牙球隊皇家貝蒂斯和比利亞雷亞爾也表現出了興趣，為這位才華橫溢的中場球員創造了多支球隊的追逐。
藍軍一月份的轉會活動可能會出現多名球員離開，本·奇爾韋爾和卡尼·楚克維梅卡在馬雷斯卡麾下努力爭取常規位置後也可能離開。切爾西的轉會計劃可能包括引進維克托·奧西姆亨和喬納森·塔赫，這表明未來會有更多的陣容變動。
卡薩迪之前在雷丁和萊斯特城的租借經歷證明了他在穩定的上場時間下的能力。他即將轉會，無論是加盟AC米蘭還是其他歐洲俱樂部，都提供了獲得寶貴的一線隊經驗並推進職業生涯的機會。
